Thứ nhất, chiến lược gia 45 tuổi cần giúp Spurs cán đích Top 4 Premier League chung cuộc với một suất dự Champions League mùa sau. Thứ hai, một kết quả khả quan tại sân Da Luz trước Benfica  đêm mai sẽ như một cú hích tinh thần cho các cầu thủ chuẩn bị chặng nước rút quan trọng phía trước.

Chủ tịch Daniel Levy của Tottenham nhấn mạnh, có thể CLB không giành vé đi tiếp, nhưng phải “đá đấm cho ra trò” trước Benfica vì danh dự và phần còn lại của mùa giải. Thứ ba, HLV Sherwood  cần phải tìm ra cho Spurs một sơ đồ thi đấu phù hợp với nhân lực hiện có. Đây là nhiệm vụ quan trọng nhất và nặng nề nhất. Bởi khi đã có một sơ đồ thích hợp, chắc chắn Tottenham sẽ thi đấu ổn định và thành công.

Thứ tư, kết nối được các cầu thủ để giúp toàn đội tiến lên phía trước. Một thành công không nhỏ giúp Tottenham hồi sinh dưới triều đại HLV Sherwood chính là việc sử dụng hiệu quả những tài năng trẻ của Spurs (như việc tin tưởng ở Erik Lamela để rèn giũa anh thành Gareth Bale mới cho CLB). Và cuối cùng, HLV Sherwood cần biết nắm bắt các cơ may của mình để làm hài lòng hơn nữa BLĐ Tottenham. 

Được biết, sau thất bại 0-4 trước Chelsea ở vòng 29 Premier League, có tin BLĐ Spurs muốn có sự phục vụ của Louis van Gaal để thay thế Sherwood trong Hè 2014.