Mọi chuyện bắt đầu từ hành động giơ 3 ngón tay ăn mừng của HLV Jorge Jesus bên phía Benfica sau khi Luisao ghi bàn thắng ấn định tỉ số 3-1. HLV Sherwood cho rằng đó là một hành động “không đúng mực” và mất hết sự tôn trọng vào vị HLV của Benfica. Chiến lược gia của "Gà trống" yêu cầu một lời xin lỗi từ Jorge Jesus vì hành vi chế giễu này và từ chối bắt tay người đồng nghiệp vào cuối trận lượt đi.

Nhưng HLV của Benfica đã từ chối xin lỗi khi cho rằng: “Tôi không hề thiếu tôn trọng ông ta. Tôi không hề có ý tỏ thái độ gì về phía Sherwood khi giơ 3 ngón tay lên ăn mừng”.

Tuy vậy, HLV Sherwood cũng không muốn để trận đấu tối nay diễn ra trong bầu không khí căng thẳng: “Benfica là một CLB lớn và chúng tôi đã nhận được rất nhiều email từ các CĐV của họ xin lỗi vì hành động của HLV Jesus. Vào cuối trận đấu tối nay, tôi sẽ bắt tay ông ta”.

Ở một diễn biến khác, Sherwood lại vướng vào một rắc rối nội bộ với Giám đốc kỹ thuật Franco Baldini vì thương vụ Yehven Konoplyanka. Theo HLV người Anh, ông không hề giới thiệu Konoplyanka lên chủ tịch Daniel Levy mặc dù đã có thông tin 2 CLB đã tiến hành đàm phán về tương lai của cầu thủ chạy cánh này:

“Sẽ không có cầu thủ nào được chiêu mộ trừ khi tôi cho phép. Đó là cách làm của tôi. HLV mới là người trực tiếp làm việc với các cầu thủ, vì thế nếu không phải người tôi muốn, sẽ không có thương vụ nào xảy ra.”

Khi được hỏi về Konoplyanka, HLV Sherwood tỏ ra không mấy hứng thú: “Cậu ta có một vài màn trình diễn tốt nhưng có rất nhiều cầu thủ tài năng như vậy ở khắp thế giới. Tôi nghĩ chúng ta phải xem xét thật kỹ lưỡng từng cầu thủ trước khi chiêu mộ anh ta.

Baldini cũng chính là người đứng sau vụ chiêu mộ Erik Lamela từ AS Roma mùa hè năm nay. Bản hợp đồng trị giá 30 triệu bảng này là một sự thất vọng lớn lao khi phần lớn thời gian Lamela phải ngồi ghế dự bị.

Rõ ràng CLB đã có một vài thương vụ trong quá khứ mà tôi không được biết. Nhưng tôi biết chính xác mẫu cầu thủ phù hợp với đội bóng và mọi chuyện sẽ được bắt đầu từ mùa bóng sang năm.”