So với những HLV trước của The Blues, Di Matteo rõ ràng không thể so sánh về mặt kinh nghiệm cũng như danh tiếng. Trước khi lên nắm quyền tại Stamford Bridge, cựu tiền vệ người Italia này mới chỉ làm việc tại MK Dons và West Brom. Mùa trước, ông thậm chí còn bị The Baggies sa thải vì chuỗi thành tích tệ hại khiến họ rơi xuống nhóm có nguy cơ xuống hạng.


Thực tế, việc Di Matteo được chọn làm HLV tạm quyền chẳng qua là vì thời điểm sa thải Andre Villas-Boas, Chelsea chưa thể tìm ra gương mặt xứng đáng cho chiếc ghế nóng. Ít ai có thể ngờ rằng 2 tháng rưỡi sau ngày được bổ nhiệm, Di Matteo lại đang cùng các học trò đứng trên đỉnh vinh quang. Ông đã đưa Chelsea vô địch FA Cup và rạng sáng hôm nay lên ngôi luôn tại Champions League.

Khi quyết định cho Di Matteo lên làm HLV tạm quyền, Abramovich chỉ đặt mục tiêu cho ông là đưa Chelsea trở lại Top 4 Premier League. Nhà tài phiệt người Nga có lẽ không bao giờ nghĩ Chelsea đủ sức thắng ngược Napoli ở vòng 1/8, chứ đừng nói vượt qua Barca hay Bayern. Ấy vậy mà The Blues đã làm được tất cả những điều kì diệu đó. Giờ dù chỉ đứng thứ 6 tại Premier League, họ vẫn sẽ dự Champions League mùa tới, với tư cách nhà ĐKVĐ.

Nhiều CĐV Chelsea và có lẽ chính Abramovich cũng đang băn khoăn một vấn đề, rằng liệu Di Matteo có đủ tài năng để trở thành HLV chính thức của The Blues hay không? Khi còn là cầu thủ, ông là một ngôi sao lớn và từng trở thành bản HĐ kỉ lục của sân Stamford Bridge khi được Ruud Gullit mua từ Lazio với giá 4,9 triệu bảng vào năm 1996. Song trên cương vị HLV, Di Matteo không có quá nhiều tiếng tăm.


Mặc dù vậy, không thể phủ nhận những dấu ấn của Di Matteo trong thành công của Chelsea. Ngoài việc gắn kết những ngôi sao áo xanh, cựu HLV West Brom còn có khá nhiều quyết định dùng người chuẩn xác giúp Chelsea có những chiến thắng quan trọng. Đơn cử như trận lượt đi tứ kết trên sân của Benfica, Di Matteo dùng Salomon Kalou và Fernando Torres thay vì Daniel Sturridge và Didier Drogba. Để rồi chính Torres chuyền cho Kalou ghi bàn duy nhất của trận đấu.

Hay ở trận chung kết gặp Bayern vừa qua, Di Matteo đã khiến tất cả phải sốc khi để Ryan Bertrand đá chính (trận ra mắt Champions League). Canh bạc này đã mang lại hiệu quả không ngờ. Không đóng góp nhiều vào mặt trận tấn công, nhưng Bertrand đã hỗ trợ rất tốt Ashley Cole trong việc hạn chế khả năng xuyên phá của Arjen Robben bên cánh trái của Chelsea.

Dù non kinh nghiệm và là một cái tên còn khá xa lạ, nhưng Bertrand đã tỏa sáng rực rỡ, giống hệt như ông thầy Di Matteo trên cương vị HLV của Chelsea. Sau trận chung kết Champions League mùa này, tương lai của Bertrand là rất xán lạn. Còn Di Matteo, ông xứng đáng nhận được một bản HĐ chính thức có thời hạn ít nhất 3 năm, đúng như lời của Jupp Heynckes - bại tướng của Di Matteo.