Hiện tại, Real đang có lần thứ 4 liên tiếp lọt vào đến tứ kết Champions League. Ở 3 lần trước, dưới sự dẫn dắt của Jose Mourinho, Real đều phải dừng bước tại tứ kết. Trong khi đó, thành tích gần đây của Ancelotti tại đấu trường châu Âu là không thực sự thuyết phuc, kể cả khi HLV này đã có tới 4 lần nâng cao chiếc cúp Champions League (2 lần khi là cầu thủ, 2 lần là HLV). Cựu HLV của PSG, Milan và Chelsea đã trải qua 6 năm liên tiếp phải dừng chân tại vòng 8 đội.

Ở mùa giải năm ngoái, PSG của Ancelotti đã phải nói lời tạm biệt với Champions League tại tứ kết, dù không thua trận nào sau 2 lượt đi và về trước Barca (hòa 2-2 trên sân nhà, 1-1 trên sân khách, bị loại vì luật bàn thắng sân khách). Ở mùa giải trước đó, HLV người Italia cũng không thể giúp đội bóng Pháp vượt qua vòng bảng Europa League, sau khi thay thế HLV Antoine Kombouare vào ngày 30/12/2011.

Khi còn là HLV của Chelsea ở mùa giải 2010/11, Ancelotti cũng không thể giúp đội bóng này đi sâu hơn tại Champions League, khi bị đá văng tại tứ kết bởi đội bóng đồng hương M.U (thua 0-1 tại Stamford Bridge, thua 1-2 tại Old Trafford). Ở mùa 2009/10, Chelsea của Ancelotti còn không vượt qua được vòng 1/8, khi thua Inter Milan - đội sau đó lên ngôi vô địch, ở cả 2 lượt trận với các tỉ số lần lượt là 1-2 tại Italia và 0-1 tại Anh.


Thành tích tệ nhất của Ancelotti là vào mùa giải 2008/09 cùng AC Milan tại UEFA Cup (tiền thân của Europa League, vào thời điểm đó). Họ đã bị Werder Bremen loại ở vòng 1/16, sau khi hòa 1-1 trên sân khách, và hòa 2-2 trên sân nhà. Ở mùa 2007/08, Carletto cùng các học trò cũng bị Arsenal đá văng ở vòng 1/8 Champions League với tỉ số chung cuộc 0-2.

Lần gần nhất Ancelotti đưa đội bóng của ông dẫn dắt bước qua vòng tứ kết là vào mùa giải 2006/07. Khi đó, Milan của Ancelotti vượt qua Bayern Munich với tổng tỉ số 4-2, sau khi hòa 2-2 trên sân nhà, và thắng 2-0 trên đất Đức. Đó cũng là mùa giải mà Milan đi một mạch đến trận chung kết, sau đó lên ngôi với chiến thắng 2-1 trước Liverpool của Rafa Benitez.

Tuy nhiên, bước vào trận đấu đêm nay với Dortmund, Ancelotti sẽ phải để quá khứ đó sang một bên nếu như ông vẫn còn tham vọng đưa Real hoàn thành giấc mơ Decima. Trước một đối thủ mất quá nhiều những vị trí trụ cột do chấn thương, đây sẽ là cơ hội không thể tốt hơn cho Real.