Aquilani, 28 tuổi, gia nhập Liverpool từ Roma với giá chuyển nhượng lên tới 20 triệu bảng vào mùa Hè năm 2009. Tuy nhiên, ngay trong mùa giải đầu tiên với đội bóng vùng Merseyside, anh đã gặp vận rủi khi dính chấn thương nặng.

Ở hai mùa tiếp theo đó, Aquilani lần lượt được gửi tới Juventus và Milan theo các hợp đồng cho mượn. Trong hai mùa này, anh đã có tổng cộng 45 lần xuất phát trong các trận đấu ở Serie A.

Dù HLV mới của Liverpool, Brendan Rodgers, khẳng định ông sẵn sàng dành cho Aquilani một cơ hội ở Anfield mùa này, tiền vệ người Italia rốt cuộc đã bị bán cho Fiorentina. Phí chuyển nhượng chưa được hai bên tiết lộ. Theo các nguồn tin bên lề, Liverpool sẽ phải trả 2,5 trong tổng số 4 triệu euro tiền lương mỗi năm của Aquilani trong vòng 2 năm tới.

Tổng cộng, Aquilani chỉ có 9 lần đá chính cho Liverpool ở Premier League.