Lần gần nhất Milan giành Scudetto là ở mùa 2010/11. Năm ấy, sau 18 vòng đấu, họ bỏ túi 39 điểm. Điều đó đã giúp Milan chiếm lợi thế trong chặng đua còn lại và lên ngôi vô địch một cách thuyết phục. Mùa năm ngoái, Rossoneri giành ngôi á quân, tuy nhiên, họ cũng có được 37 điểm sau 18 vòng. Mùa 2009/10, Milan cũng giành được 37 điểm trong quãng thời gian tương tự. Nhưng họ chỉ cán đích ở vị trí thứ 3 tại Serie A.

Từ năm 2008 tính đến mùa giải năm ngoái, Milan đã quen với việc họ trở thành đại diện của Serie A tham dự Champions League. Nhưng như trên đã phân tích, để giành vé dự Champions League thì sau vòng 18, Milan ít nhất cũng phải bỏ túi 34 điểm. Chính điều này mang tới dự cảm chẳng lành cho thầy trò HLV Allegri ở mùa giải năm nay. Với 27 điểm, họ chỉ hơn mùa 2007/08 có 2 điểm. Nhưng đó là mùa mà Milan cán đích ở vị trí thứ 5 và buộc phải dự Europa League. 

Hiện tại, với 27 điểm và kém đội đứng thứ 3 là Fiorentina tới 8 điểm, cơ hội giành vé dự Champions League của Rossoneri càng trở nên mờ mịt hơn bao giờ hết. Milan chỉ có thể làm nên điều bất ngờ nếu có những thay đổi mạnh mẽ. Thế nhưng, liệu điều này có đến khi mới đây, ông chủ Berlusconi vừa phủ nhận việc chiêu mộ Drogba, bất chấp HLV Allegri thỉnh cầu bổ sung lực lượng.