Tuyển thủ QG Nigeria đã gia nhập Milan từ Marseille theo dạng CNTD trong mùa Hè 2011. Tuy nhiên, Taiwo đã không thể thích nghi với lối chơi tại Italia và chỉ đóng vai trò dự bị tại San Siro. Lượt về mùa giải trước, Taiwo thậm chí đã được Milan cho đội bóng Anh QPR mượn.

Chính điều đó đã khiến Taiwo buộc phải tìm đường rời Milan. Sau khi Benfica, Galatasaray thể hiện sự quan tâm, Dinamo Kiev đã nhanh chóng áp sát và thành công trong việc đưa hậu vệ này sang Ukraine thi đấu.

Được biết, Dinamo Kiev đã phải chi cho Milan 500,000 euro để mượn cầu thủ này đến hết mùa 2012/13. Sau đó, nếu muốn chính thức sở hữu Taiwo, Dinamo Kiev sẽ phải tiếp tục chi thêm hơn 2 triệu euro nữa. Tuy vậy, đây vẫn được xem là một cái giá phải chăng đối với một cầu thủ chạy cánh chất lượng như Taiwo.