Inzaghi hơn Montella 1 tuổi, họ cùng nổi lên ở cuối thập niên 1990 như là những “sát thủ” hàng đầu trước khung thành của thời hoàng kim Serie A. Vào tháng 6/1999, Montella đã đá trận ra mắt ĐTQG trong hiệp 2 trận thắng Xứ Wales 4-0 tại vòng loại EURO 2000, Tiểu phi cơ đá cặp với chính Inzaghi.

Nhưng cái bóng quá lớn của Super Pippo đã khiến Montella không thể trở thành trụ cột thực sự của ĐT Italia. Trong 10 năm phục vụ ĐT Italia, Inzaghi ghi 25 bàn, đứng thứ 6 trong danh sách những tay săn bàn vĩ đại nhất trong lịch sử Azzurri. Trong khi đó, bất chấp việc là chân sút xuất sắc của Roma, Tiểu phi cơ chỉ ghi đúng 3 bàn cho ĐTQG, đều là trong các trận giao hữu. Thậm chí Montella chỉ được đá trọn vẹn 90 phút ở 2/20 lần khoác lên mình màu áo thiên thanh. 

Inzaghi “bền” hơn Montella khi còn là cầu thủ, Super Pippo cũng may mắn hơn bởi thực tế thời điểm đó, người của Milan hoặc Juventus lên tuyển bao giờ cũng được ưu ái hơn thành viên của Roma (Montella). Còn nếu nói về kỹ năng săn bàn của họ thời đỉnh cao, chưa biết ai đã hơn ai!

Sự nghiệp cầu thủ của Montella đã khép lại trước Inzaghi 3 năm, Tiểu phi cơ đã nhanh chóng thăng tiến trên cương vị mới, làm HLV. Và bây giờ, như một sự bù trừ, Montella đang may mắn hơn Inzaghi rất nhiều trên băng ghế chỉ đạo. Trong lúc Super Pippo mắc kẹt không lối thoát tại Milan, thì Tiểu phi cơ đang giang rộng đôi cánh để bay cao hơn nữa với tương lai rộng mở. 

Được dẫn dắt đội bóng 7 lần vô địch châu Âu như Milan dĩ nhiên danh tiếng hơn nhiều so với Fiorentina. Sẽ rất dễ hiểu nếu HLV Montella bằng lòng sang Milan thay Inzaghi mùa tới theo lời đề nghị của BLĐ Rossoneri. Nhưng Tiểu phi cơ hiểu rằng sự nghiệp của ông sẽ bị đe dọa nếu đến sân San Siro.

Kể từ giai đoạn cuối của triều đại Carlo Ancelotti, các HLV tại Milan đều rất khổ sở để thích nghi với lãnh đạo CLB. Quỹ chuyển nhượng eo hẹp cũng như việc ông chủ Silvio Berlusconi liên tục can thiệp vào chuyên môn đều khiến mọi HLV từ Ancelotti, Leonardo, Max Allegri, Clarence Seedorf và Inzaghi mệt mỏi, căng thẳng. Theo báo cáo của tờ La Repubblica, Milan đứng thứ 16/20 đội Serie A về chất lượng môi trường làm việc dành cho HLV. 

Sau Ancelotti, ngoại trừ Allegri đang thành công với Juve, cả 2 HLV Leonardo và Seedorf đều bị quên lãng sau khi rời Milan. Đó là tấm gương tày liếp cho Montella, người vẫn chưa thực sự dứt khoát ở lại Fio mùa tới, dù báo chí Italia đưa tin Tiểu phi cơ đã từ chối Milan. 

Fio không được chú ý nhiều như Milan, nhưng ít ra anh em nhà Della Valle - những ông chủ vẫn còn chi tiền cho CLB, trái hẳn với chính sách thắt lưng buộc bụng quá quắt của gia đình Berlusconi. Nhìn vào hiện tại u ám ở San Siro hôm nay, HLV Montella có muốn bước chân vào ngôi nhà tiêu điều đó chỉ vì chút háo danh?