Donadoni (3) và Inzaghi (2) đều từng giành Cúp C1/Champions League dưới màu áo đỏ-đen ở những giai đoạn khác nhau. Donadoni là một thành viên tích cực của Grande Milan triều đại Arrigo Sacchi và Fabio Capello, tổng cộng cựu tiền vệ này có 12 năm khoác áo Milan. Tương tự, dù gia nhập Milan khi đã 28 tuổi, nhưng Inzaghi vẫn có tới 11 năm gắn bó với sân San Siro. Cả hai cùng có 10 năm phục vụ ĐT Italia, nhưng họ chưa bao giờ được là đồng đội của nhau ở cấp CLB và ĐTQG.

Vào cuối mùa trước, Donadoni từng được BLĐ Milan ngắm nghía vào vị trí thay thế HLV Clarence Seedorf. Tuy nhiên, do Donadoni đã rời xa Milan quá lâu (16 năm) và không còn quen thuộc với môi trường làm việc hiện nay, cuối cùng BLĐ đội bóng áo đỏ-đen đã bỏ qua phương án Donadoni, chuyển hướng sang Inzaghi, khi ấy đang nắm đội trẻ. Như vậy để được ngồi vào băng ghế chỉ đạo Milan, Super Pippo đã phải đánh bại đối thủ Donadoni. 

Rạng sáng thứ Hai, lần đầu tiên ống kính truyền hình sẽ bắt được cảnh 2 nhân chứng lịch sử của Milan và bóng đá Italia bắt tay nhau. Một cái bắt tay của 2 thế hệ cầu thủ Milan đã cùng nhau đoạt 5 danh hiệu Cúp C1/Champions League, nhưng chưa bao giờ là những người cùng chiến tuyến, bây giờ gặp nhau với tư cách đồng nghiệp, thuyền trưởng của 2 đội bóng. 

Nếu có một người cùng quan hệ mật thiết nhất với cả Donadoni lẫn Inzaghi, không ai hơn Carlo Ancelotti. Khi còn thi đấu, Donadoni và người đàn anh Ancelotti cùng chơi tại hàng tiền vệ Milan và ĐT Italia. Inzaghi được học hỏi nhiều từ Ancelotti với tư cách HLV hơn, Super Pippo đã chơi bóng tổng cộng 9 năm dưới sự chỉ đạo của Carletto (ở Juve và Milan).

Dù đã rời Milan 5 năm và giành được nhiều danh hiệu quan trọng ở Chelsea, PSG và Real Madrid, nhưng Carletto vẫn luôn dõi theo từng bước chân đội bóng cũ. Ở thời điểm khởi nghiệp, cả Donadoni và mới nhất Inzaghi đều nhận được những lời khuyên quý báu của chiến lược gia giàu thành công nhưng rất điềm đạm này. 

Chịu ảnh hưởng không nhỏ từ Carletto, cả Donadoni lẫn Inzaghi đều là tín đồ của bóng đá tấn công, họ cùng sử dụng sơ đồ 4-3-3 thiên về công. HLV Donadoni đang rất thành công với triết lý bóng đá của ông, giúp Parma từ một đội bóng luôn có nguy cơ rớt hạng leo lên nửa trên BXH. Thậm chí mùa này Parma đã được dự Europa League nếu CLB không sai phạm về tài chính.

HLV Inzaghi mới chỉ trải qua bầu không khí Serie A đúng 1 trận, nhưng đó là thành công lớn khi Super Pippo đưa Milan tới thắng lợi 3-1 trước Lazio trong trận ra quân. Trận ấy, hàng công 3 người của Milan đã vận hành cực tốt theo đúng khuôn mẫu mà Donadoni đã tiến hành vài năm qua tại Parma. Nếu Donadoni có Jonathan Biabiany, Antonio Cassano và Ishak Belfodil, thì Inzaghi cũng đang đặt niềm tin vào bộ ba Keisuke Honda, Jeremy Menez và Stephan El Shaarawy. 

Kể từ thập niên 1990, nhiều tên tuổi (cầu thủ/HLV) đã thành công ở cả Parma lẫn Milan. Sau những Sacchi, Ancelotti, Hernan Crespo, Alberto Gilardino, Cassano… đêm Chủ nhật tới sẽ là cuộc hội ngộ đầy thú vị giữa Inzaghi (khoác áo Parma mùa 1995/96) và Donadoni!