Cái dớp không may với những nhà vô địch Cúp Luigi Berlusconi bắt đầu mở ra từ năm 1995. Trận tranh cúp được bắt đầu bằng sự kiện huyền thoại Van Basten bước ra sân San Siro nói lời chia tay các CĐV Milan. Nhưng sau đó, Juventus đã khiến buổi chia tay đó trở nên kém vui khi hạ Milan 6-5 sau loạt luân lưu để giành cúp. Tuy nhiên ở Serie A mùa 1995/96, Milan mới là đội giành Scudetto còn Juventus chỉ về nhì.  Năm 1996, Milan hạ Juventus 1-0 trong trận tranh Cúp Luigi Berlusconi với bàn thắng duy nhất do công của Eranio. Thế nhưng ở Serie A mùa 1996/97, Milan trong tư cách nhà ĐKVĐ không thể bảo vệ thành công Scudetto, chấp nhận nhường nó cho chính đại kình địch Juventus. Năm ngoái, Milan đoạt Cúp Luigi Berlusconi và hậu quả là đến cuối mùa, họ mất Scudetto vào tay Juventus.

Chỉ có 1 lần đội giành Cúp Luigi Berlusconi sau đó đoạt luôn Scudetto là năm 2001. Khi đó, Juventus vô địch Cúp Luigi Berlusconi sau khi vượt qua Milan trên chấm 11m. Kết thúc Serie A 2001/02, Bianconeri cũng giành luôn Scudetto lần thứ 26 trong lịch sử. Thực tế, còn 1 lần Juve giành cả Cúp Luigi Berlusconi và Scudetto là ở mùa 2004/05. Tuy nhiên, Bianconeri lại bị tước Scudetto mùa đó.

BẠN CÓ BIẾT?
Cúp Luigi Berlusconi là giải đấu được chủ tịch Milan, Silvio Berlusconi tổ chức hàng năm (từ 1991) để tưởng nhớ bố của ông, Luigi Berlusconi. Ở giải đấu đầu tiên, Juventus đã đoạt cúp sau khi đánh bại Milan 2-1. Ba năm liên tiếp sau đó, khách mời của Luigi Berlusconi là Inter, Real Madrid và Bayern. Mãi đến năm 1995 thì Silvio Berlusconi mới quyết định biến đây thành giải đấu nội bộ giữa Juve và Milan.

Tới nay, đội giành Cúp Luigi Berlusconi nhiều nhất là Milan với 12 lần. Inzaghi đang là Vua phá lưới giải đấu này với 7 bàn. Đồng thời anh cũng là người duy nhất trong lịch sử ghi bàn ở cúp này trong màu áo cả Juve lẫn Milan.

Nếu hòa trong 90 phút chính thức thì hai đội sẽ đá penalty luôn thay vì phải trải qua các hiệp phụ.
Đây là lần thứ hai Cúp Luigi Berlusconi được tổ chức vào ngày 19/8. Lần đầu tiên là năm 1997. Khi đó, Milan của HLV Capello đã hạ Juve 3-1.