Inzaghi là người hùng của Milan trong trận chung kết Champions League 2006/07, khi anh ghi cả 2 bàn thắng giúp Rossoneri trả nợ thành công Liverpool để đăng quang ở giải đấu này. Van Basten là ngôi sao sáng nhất của Milan những năm cuối thập niên 80, đầu 90. 

Tuy nhiên, thành công như Inzaghi và Van Basten thì rất ít. Còn thất bại với chiếc áo số 9 trên lưng lại quá nhiều mà ví dụ là Pato, Matri, Torres, Destro. Đầu tiên, hãy nói đến trường hợp của Alexandre Pato. Tiền đạo người Brazil cập bến San Siro khi mới 18 tuổi. Anh cũng có khởi đầu khá suôn sẻ trong màu áo đỏ đen khi ghi 9 bàn/20 trận trong giai đoạn lượt về mùa 2007/08. Mùa bóng sau đó, Pato cũng có 15 bàn/36 trận ở Serie A, thành tích rất tốt với một chân sút chưa đến tuổi 20. 

Tưởng rằng Milan sẽ tìm ra được một tiền đạo đủ khả năng thay thế Andriy Shevchenko. Nhưng càng về sau, Pato càng chơi càng trở thành nỗi thất vọng. Bắt đầu từ mùa 2009/10, chân sút người Brazil liên tục dính chấn thương và thành tích làm bàn của anh cũng giảm dần theo thời gian. Tới mùa 2012/13, anh chỉ ghi được đúng 2 bàn sau 7 trận cho Rossoneri, để rồi bị đẩy sang Corinthians trong kỳ chuyển nhượng mùa Đông năm 2013. Tới tận bây giờ, Pato vẫn chưa thể tìm lại phong độ đỉnh cao như thời mới tới Milan.

Alessandro Matri cũng là số 9 thất bại nữa của Milan. Mùa 2013/14, Matri ghi được đúng 1 bàn/18 trận cho Rossoneri. Fernando Torres được kỳ vọng rất nhiều sẽ tìm lại phong độ khi tới San Siro theo hợp đồng cho mượn Hè 2014. Tuy nhiên, Torres cũng sớm trở thành nỗi thất vọng và bị đẩy sang Atletico Madrid. Hay gần nhất có thêm Mattia Destro phải chịu lời nguyền số 9. Destro đến San Siro để thay thế Torres hồi tháng 1/2015 nhưng rồi anh cũng chỉ trụ lại tại Milan được hết mùa 2014/15.

Mùa bóng năm nay, Luiz Adriano là người khoác áo số 9 của Rossoneri. Anh cũng đã có bàn thắng ra mắt đội bóng mới khi sút tung lưới Empoli ngày 29/8. Đó là tín hiệu tốt cho thấy rằng Adriano có thể thoát khỏi lời nguyền số 9 ở San Siro.