Thất bại 0-5 trong trận El Clasico đầu tiên

Ngày 30/11/10, Mourinho có trận El Clasico đầu tiên trong sự nghiệp HLV. Tại Nou Camp, Người đặc biệt sử dụng lối chơi tấn công để đối chọi lại tiqui-taca đang ở thời kỳ đỉnh cao của Barca. Hậu quả là Real thảm bại 0-5, một trong những thất bại tồi tệ nhất của Mourinho.

Chọc mắt Tito Vilanova

Ngày 18/8/11, Real gục ngã 2-3 trong trận lượt về tranh Siêu Cúp TBN với Barca. Trận thua này khiến Real mất Cúp vào tay đại kình địch. Quá tức giận với thất bại, sau khi tiếng còi kết thúc vang lên, Mourinho đã có hành động rất thiếu fair-play khi chọc vào mắt Tito Vilanova, lúc đó còn là trợ lý cho Guardiola ở Barca.

Bị loại ở bán kết Champions League 2011/12

Bán kết lượt về Champions League 2011/12, Real và Bayern buộc phải giải quyết thắng thua bằng loạt đấu súng. Ngoài đường biên, Mourinho đã quỳ gối cầu Chúa mang lại may mắn cho đội nhà. Tuy nhiên, cuối cùng Real vẫn gục ngã trước Bayern và tan mộng chung kết.

Mâu thuẫn với Casillas

Trong mùa giải thứ 3 dẫn dắt Real, Mourinho công khai sự mâu thuẫn với đội trưởng Casillas. Ban đầu, Mourinho tống Casillas lên ghế dự bị và sử dụng Adan. Sau đó, Diego Lopez được mang về và bắt chính suốt giai đoạn 2.

Bị đuổi ở trận chung kết cúp Nhà Vua

Ngày 18/05/13, phút 75 trận chung kết Cúp Nhà Vua TBN với Atletico Madrid, Mourinho bị trọng tài Clos Gomez rút thẻ đỏ tước quyền chỉ đạo. Nguyên nhân là do Mourinho nói xấu vị vua áo đen này.

Đây được coi là khoảnh khắc tồi tệ nhất, khép lại kỷ nguyên Mourinho ở Bernabeu.