Những khoảnh khắc đẹp nhất của Casillas tại Real

Trước khi ký hợp đồng với Porto,
Hình ảnh Casillas gia nhập lò đào tạo trẻ của Real vào năm 1990 khi mới 9 tuổi


Ngày 12/9/1999, anh chơi trận đấu đầu tiên cho Real Madrid trên sân San Mames của Athletic Bilbao. Dù Real bị thủng lưới 2 bàn nhưng Casillas phần nào để lại dấu ấn trong mắt CĐV và HLV John Toshack


Trong mùa giải 1999/00, Casillas trở thành cầu thủ trẻ nhất góp mặt ở trận chung kết Champions League khi Real đánh bại Valencia 3-0. Đó cũng là chức vô địch C1/Champions League thứ 8 trong lịch sử đội bóng Hoàng gia


Casillas gây ấn tượng mạnh ở trận chung kết Champions League 2002 với Leverkusen dù chỉ vào sân từ băng ghế dự bị. Nhưng sự xuất sắc của Casillas đã giúp Real giành chiến thắng 2-1 và lần thứ 9 vô địch C1/Champions League


Casillas từng bước trở thành biểu tượng mới của Real dù cho tiền đạo Raul Gonzalez vẫn có được tầm ảnh hưởng nhất định trong phòng thay đồ của Real. Nhưng khi Raul ra đi vào mùa Hè 2010, Casillas đã được tiếp quản băng thủ quân CLB


Trong quãng thời gian chơi cho đội 1 Real, Casillas đã giành được 5 chức vô địch La Liga (2001, 2003, 2007, 2008 và 2012)


Năm 2011 khi HLV Jose Mourinho dẫn dắt Real, Casillas đã giành chức vô địch Cúp Nhà vua sau khi đánh bại Barcelona trong trận chung kết


Năm 2012, Casillas và người đồng đội Xavi ở ĐT Tây Ban Nha vinh dự nhận giải thưởng “Hoàng tử Asturias" trao cho những cá nhân có đóng góp tích cực cho nền thể  thao TBN


Đáng chú ý là trong quãng thời gian gắn bó với Real, Casillas chỉ 1 lần duy nhất giành được giải thưởng "Thủ môn xuất sắc nhất giải" ở mùa giải 2007/08


Năm 2014, Casillas lần thứ 3 giành được danh hiệu Champions League sau 12 năm chờ đợi khi Real đánh bại Atletico Madrid 4-1 sau 120 phút căng thẳng


Casillas có tổng cộng 725 trận đấu cùng Real. Chức vô địch FIFA Club World Cup 2014 cũng là danh hiệu cuối cùng của anh trước khi rời Real để sang Porto