Mùa giải 1983/84, tiền vệ Del Bosque treo giày và bắt đầu làm quen với công việc mới: nghề HLV. Thời gian đầu, ông dẫn dắt Real B. Những bước đi đầu tiên của Del Bosque trong vai trò một HLV được dìu dắt bởi Juan Santisteban, người từng làm HLV phó ở Real những năm 80 thế kỷ trước. Sau này, chính Del Bosque cũng thừa nhận, ông được Santisteban chỉ dẫn, giúp đỡ rất nhiều. Cũng trong cuốn tự truyện của mình, Del Bosque còn cho biết, ông may mắn được làm việc cùng các HLV vĩ đại như Miguel Munoz, Molowny, Miljanic, Boskov…. Chính họ đã ảnh hưởng tới triết lý bóng đá của ông sau này.

Có một sự thật là Del Bosque không nhớ nổi trận đấu đầu tiên của mình trên cương vị HLV. Mãi tới gần đây, trong bài trả lời phỏng vấn tờ AS, phóng viên của tờ báo này nhắc lại, thì Ngài râu kẽm mới nhớ ra. Đó là ngày 29/8/1987, trong vòng 1 giải hạng Nhì Tây Ban Nha mùa 1987/88, Real B của Del Bosque gặp Oviedo. Trận đó, đội bóng của Del Bosque chỉ giành được kết quả hòa 1-1. Kể từ đó đến nay, 25 năm đã qua, từ chỗ một HLV đội bóng hạng Nhì, bây giờ thì Del Bosque đã đi vào ngôi đền của những chiến lược gia xuất sắc nhất lịch sử bóng đá thế giới.

Bộ sưu tập danh hiệu của Del Bosque có lẽ không thiếu một chiếc cúp danh giá nào, từ chức vô địch Champions League cùng Real, tới những lần đăng quang ở EURO 2012 và World Cup 2010 với ĐT Tây Ban Nha. Trong bài trả lời phỏng vấn tờ AS, Del Bosque khẳng định khoảnh khắc nào trong những chức vô địch kể trên cũng thật kỳ diệu. Và nếu được chọn, có lẽ Del Bosque sẽ chọn chức VĐTG 2010 làm danh hiệu đáng nhớ nhất trong sự nghiệp.

Bây giờ, ở tuổi 61, Del Bosque lại sắp sửa bước vào cuộc chinh phục mới. Sang tuần sau, ĐT Tây Ban Nha của ông sẽ đá trận đầu tiên ở vòng loại World Cup 2014. Nếu giúp La Roja bảo vệ thành công ngôi vô địch trên đất Brazil 2 năm tới, Del Bosque sẽ chính thức trở thành HLV vĩ đại nhất của bóng đá thế giới.