Messi hoàn toàn áp đảo Ronaldo ở mùa giải đầu tiên 2 siêu sao này cùng chơi bóng tại La Liga. Messi cùng Barca đánh bại Real ở cả 2 trận El Clasico tại La Liga (1-0, 2-0), rồi cùng Barca giành 4 chức vô địch cuối mùa đó. Còn Real trải qua một mùa giải trắng tay. Messi giành Quả bóng vàng 2009 với thành tích vượt trội Ronaldo.

Ronaldo rất cố gắng ở mùa này, khi cùng Real lật đổ được ngai vàng La Liga mà Barca của Messi thống trị ở cả 3 mùa trước. Tuy nhiên, xét về thành tích cá nhân, anh lại hoàn toàn lép vế. Đây chính là mùa giải mà Leo thăng hoa đỉnh điểm khi ghi tới 73 bàn trên mọi mặt trận, nhờ đó đoạt cả Pichichi, Giày vàng châu Âu lẫn Quả bóng vàng.

Messi vẫn lấn át Ronaldo ở mùa này, khi ghi tới 60 bàn trên mọi mặt trận, đoạt Quả bóng vàng lần thứ 4, lại thống trị Pichichi lẫn Giày vàng châu Âu. Thành tích này giúp Barca đoạt La Liga. Trong khi đó, Ronaldo cùng Real trắng tay ở mùa giải cuối cùng của HLV Mourinho, dù cá nhân anh ghi tới 55 bàn.

Ronaldo đã tận dụng rất tốt cơ hội Messi vật lộn với chấn thương và đặc biệt giữ chân cho World Cup 2014 để vượt lên. Anh đã làm lu mờ kình địch người Argentina sau 4 năm lép vế, khi vừa ghi bàn nhiều hơn, vừa cùng Real đoạt Champions League và đặc biệt là chiến thắng Messi ở cuộc bầu chọn Quả bóng vàng 2013, dù rất sít sao.