Chiếc ghế của Villas-Boas đang lung lay dữ dội khi Chelsea liên tiếp thua trong thời gian gần đây. Mọi thứ còn đáng lo hơn sau khi Guus Hiddink bị sa thải khỏi cương vị HLV ĐTQG Thổ Nhĩ Kỳ. HLV người Hà Lan là nhân vật mà ông chủ của Chelsea Roman Abramovich muốn mang về Stamford Bridge nhất trước khi chuyển hướng qua Villas-Boas. Thậm chí, ngay lúc này, Hiddink vẫn nhận được sự quan tâm từ BLĐ The Blues.
Một vụ trảm tướng giữa chừng, có thể lắm nếu Chelsea tiếp tục thất bại. Villas-Boas hẳn hiểu quá rõ điều đó nhưng để thay đổi tình thế hiện tại lại là chuyện chẳng đơn giản chút nào. Có vẻ như tinh thần chiến đấu và thể lực của các cầu thủ áo xanh đang mất dần theo từng trận đấu và chưa khi nào người ta thấy họ yếu ớt như hiện nay. Chiến thắng, chuyện đó giờ mỗi lúc một thêm khó.
Trước khi kỳ chuyển nhượng mùa Đông mở cửa, Villas Boas sẽ có 5 trận đấu quan trọng để quyết định xem liệu ông có tiếp tục trụ vững và được BLĐ Chelsea tin tưởng giao tiền để cải tổ đội bóng.
26/11 Chelsea - WolvesWolves chưa khi nào được xem làm đối thủ của Chelsea. Nhưng giờ đây, đội bóng này lại được xem là liều thuốc thử quan trọng cho đội bóng thành London. Người ta hẳn muốn xem trước một đối thủ yếu gần như nhất Premier League, thầy trò Villas-Bóa sẽ chơi thế nào và để giành 3 điểm. Không thắng thì chẳng còn gì để nói.
29/11 Chelsea - LiverpoolLần gặp lại này sẽ theo cách hoàn toàn khác. Chelsea phải thắng bởi nếu không họ sẽ bị loại bởi đây là trận đấu trong khuôn khổ Carling Cup. Không có cơ hội để họ sửa sai và chắc chắn đây chẳng phải là chuyện đơn giản gì.
3/12 Newcastle - ChelseaNewcastle là đội có hàng thủ cực kỳ chắc chắn. Chelsea sẽ làm thế nào để vượt qua được trở ngại này nhất là khi phải chơi trên sân St James' Park. Thắng Newcastle là điều quan trọng bởi hiện tại, Chelsea đang xếp sau đối thủ này trên BXH, điều đã lâu lắm rồi không xảy ra.
6/12 Chelsea - ValenciaBất kỳ một sai lầm nào xảy tới, Chelsea cũng sẽ phải nhận hậu quả đau đớn đó là bị loạt khỏi Champions League ngay từ vòng đấu bảng. Trận lượt đi tại Mestalla, Chelsea đã có trận hòa 1-1. Muốn đi tiếp, thầy trò Villas-Boas cần phải thắng hoặc chí ít phải là một kết quả hòa với tỷ số 0-0. Không thực hiện được điều này, Chelsea sẽ bị loại và đó là điều không thể chấp nhận được.
12/12 Chelsea - Man CityĐây mới thực sự là thử thách khó khăn cho Chelsea. Mùa này, họ đã thua cả 3 đối thủ thuộc nhóm tứ đại gia là Man United, Arsenal, Liverpool. Man City là một thế lực mới nổi và có thể xem là bản sao của họ ở thời điểm đầu tiên khi Roman Abramovich vừa tới. Thắng Man City, đó là cách tốt nhất để Chelsea khẳng định mình và đó là chiến thắng quan trọng nhất có thể giúp Villas-Boas tồn tại.