Trong lịch sử đối đầu, Liverpool và Arsenal đã có tổng cộng tới 211 lần gặp gỡ. Ưu thế đang thuộc về đội bóng thành phố cảng với 82 trận thắng và chỉ có 74 thất bại. Trên sân Anfield, lữ đoàn đỏ cũng tỏ ra hoàn toàn vượt trội khi chỉ thua có 26 trận và thắng tới 54 trận. Trong số những cuộc đụng độ ấy có không ít trận đã trở nên không thể quên với CĐV của cả 2 đội bóng. Chỉ tính riêng trong khoảng 2 thập kỷ trở lại đây cũng đã có quá nhiều trận đấu hay và dưới đây sẽ là 7 trận đấu hấp dẫn nhất.


Trận đấu lượt đi mùa giải 2004/05 giữa Liverpool và Arsenal trên sân Anfield thực sự là một cuộc đọ sức hấp dẫn và cân tài. Xabi Alonso là người mở tỷ số ở phút thứ 41 nhưng đội trưởng Patrick Vieira đã gỡ hòa cho Arsenal ngay ở những phút đầu hiệp 2. Tưởng như trận đấu sẽ kết thúc với tỷ số hòa thì đúng ở phút bù giờ, tiền đạo trẻ Neil Mellor đã có một cú dứt điểm xuất thần từ khoảng cách tới gần 30m đưa bóng vào góc xa ghi bàn ấn định chiến thắng 2-1 cho Liverpool.

Cuộc đọ sức giữa Arsenal và Liverpool tháng 4/2004 đã diễn ra theo cách không tưởng. Trung vệ Hyypia đưa Liverpool vượt lên dẫn trước. Henry gỡ hòa cho Arsenal nhưng rồi Owen lại nâng tỷ số lên 2-1 cho The Kop không lâu sau đó. Điều không tưởng đã xảy ra, Pháo thủ không những không vỡ trận mà càng chơi càng hay. Pies gỡ hòa 2-2 trước khi Henry lập thêm cú đúp giúp Arsenal lội ngược dòng thành công.

Trong trận đấu trên sân Anfield này, Arsenal đã vượt lên dẫn trước do công của Diaby. Hyypia và Torres giúp Liverpool dẫn lại 2-1 trước khi Adebayor gỡ hòa 2-2 cho đội bóng thành London. Tuy nhiên chỉ trong có 4 phút cuối trận, Liverpool đã ghi một lèo 2 bàn thắng nữa do công của Gerrard và Babel để mang về chiến thắng 4-2 và giành quyền vào bán kết với kết quả thắng 5-3 chung cuộc.


Đây sẽ là một trận đấu mà các CĐV của Arsenal sẽ rất khó để tin tại sao đội bóng của mình lại thất bại. Chơi trội hơn, lại dẫn trước nhờ bàn thắng của Ljungberg ở phút 72. Tưởng như phần thắng đã thuộc về đội bóng của HLV Wenger. Thế nhưng chỉ chưa đầy  7 phút cuối cùng của trận chung kết, Liverpool đã lội ngược dòng không tưởng với cú đúp của thần đồng Michael Owen ghi vào lưới của thủ môn Seaman.

Arsenal tới làm khách trên sân Anfield trong một trận đấu thuộc khuôn khổ League Cup 2007. Đây là một trận đấu mà các CĐV của Arsenal sẽ khó có thể quên khi không nhưng đội bóng của họ đã thắng mà còn là một trong những chiến thắng đậm nhất trong lịch sử trước Liverpool. Aliadiere mở tỷ số cho Pháo thủ ngay ở phút thứ 27 nhưng Julio Baptista mới là cái tên được nhắc tới nhiều nhất khi tiền đạo người Brazil này ghi tới 4 bàn trong tổng số 6 bàn giúp Arsenal giành chiến thắng với tổng tỷ số là 6-3.

Một trận đấu mà phần thắng thua được quyết định rất muộn bởi cầu thủ được xem là gà son của Liverpool, Luis Garcia. Đó là một pha băng vào đá bồi rất quyết đoán của cầu thủ người TBN này khiến thủ môn Jens Lehmann của Arsenal phải bó tay đồng thời ấn định chiến thắng chung cuộc 1-0 cho đội chủ sân Anfield.


Thêm một trận đấu tại Anfield mà Liverpool chỉ biết khóc. Liverpool bước vào trận đấu với Arsenal trong tư thế ngẩng cao đầu khi họ đang tiến rất sát ngôi vô địch Premier League mùa giải 2008/09. Thế nhưng sự tự tin ấy bị dội một gáo nước lạnh khi họ bất ngờ để thủng lưới trước với pha ghi bàn của Arshavin. Điều buồn bã ấy đã bám lấy họ suốt cả trận đấu và tiền vệ Arshavin của Arsenal đã trở thành hung thần thực sự khi ghi thêm 3 bàn nữa ở các phút 67, 70 và 90. Mọi nỗ lực của Liverpool chỉ giúp họ có lại được 1 điểm và đó cũng là một trong những lý do khiến họ để tuột ngôi vua.