Tiền vệ người Nam Phi gia nhập Tottenham vào năm 2010 với giá 2,5 triệu bảng từ chính Everton.

Nhưng tại sân White Hart Lane, những chấn thương liên tiếp đã ngăn cản cầu thủ sinh năm 1982 được ra sân thường xuyên. Mùa giải trước, Pienaar trở lại Everton vào tháng 1/2012 dưới dạng cho mượn và thi đấu rất ấn tượng. Anh ghi 4 bàn thắng sau 14 lần ra sân trong đó có pha gỡ hòa 4-4 ở trận đấu với Manchester United tại Old Trafford.

Chính vì thế, Everton quyết tâm mua đứt Pienaar từ Tottenham để có được sự phục vụ lâu dài của cầu thủ này. Sau khi Tottenham chấp thuận mức giá 4,5 triệu bảng, tiền vệ người Nam Phi cũng đã thỏa thuận xong những điều khoản cá nhân với Everton.