1) Ronaldo (tới Real, năm 2009, giá 80 triệu bảng)


Năm 2009, M.U buộc phải để Ronaldo sang Real Madrid với giá chuyển nhượng kỷ lục thế giới là 80 triệu bảng. Lẽ ra, CR7 đã chia tay Old Trafford từ 1 năm trước đó nhưng cuối cùng anh chịu ở lại M.U thêm 1 năm theo sự thuyết phục của Sir Alex Ferguson. Nhưng cuối cùng, vì khoản phí kỷ lục 80 triệu bảng, M.U đã bán Ronaldo. Đây là thương vụ để lại tiếng vang lớn nhất vì nó phá kỷ lục chuyển nhượng.

2) David Beckham (Real, 2003, 25)


Mối quan hệ giữa Beckham và Sir Alex đã bắt đầu xấu đi từ khi Becks lấy vợ (Victoria). Nhưng đến đầu năm 2003, mâu thuẫn giữa Becks với Sir Alex đã bộc phát sau vụ “chiếc giày bay”. Sự cố này khiến M.U buộc phải để Becks sang Real với giá 25 triệu bảng Hè 2003, dù thời điểm đó anh đang là con gà đẻ trứng vàng cho Quỷ đỏ.

3) Carlos Tevez (Man City, 2009)


Mùa 2008/09, M.U sử dụng sơ đồ 3 tiền đạo. Ba ngôi sao được đá chính thường xuyên là Rooney, Berbatov và Ronaldo. Tevez rất hay phải ngồi dự bị và đây là nguyên nhân khiến anh muốn ra đi. Đến Hè 2009, khi để CR7 sang Real, M.U muốn giữ Tevez ở lại nhưng anh quyết tâm sang Man City.

Đáng chú ý, 47 triệu bảng mà Man City phải chi ra mua Tevez là cho MSI, công ty nắm quyền sở hữu Tevez khi đó, chứ không phải cho M.U.

4) Jaap Stam (Lazio, 2001, 15,3)


Mùa Hè 2001, Stam bị Sir Alex đem bán cho Lazio. Chủ yếu vì mâu thuẫn phát sinh giữa Stam và ông thầy khó tính khi trong cuốn tự truyện Head to Head mà anh cho phát hành, Stam đã tiết lộ một số chi tiết khiến Sir Alex không hài lòng. Sau này, chứng kiến sự trồi sụt của Man Utd ở vị trí trung vệ, Sir Alex đã phải thừa nhận việc bán ngôi sao người Hà Lan là một trong những sai lầm lớn nhất của ông.