1953: Sinh ngày 16/9 tại Santiago, Chile.
1973: Ký hợp đồng chuyên nghiệp với Universidad Chile, đội bóng duy nhất mà ông chơi hồi còn là cầu thủ.
1979: Tốt nghiệp Đai học Pontifical Catholic với tấm bằng kỹ sư dân sự.
1986: Treo giày sau hơn 450 trận cho Universidad Chile và 28 trận khoác áo ĐT Chile.
1988: Đảm nhận ghế HLV trưởng của Universidad Chile nhưng CLB này bị rớt xuống hạng 2.
1990: Tham gia ban huấn luyện ĐT Chile dưới thời Arturo Salah.
1991: Trở thành HLV của Palestino.
1992: Chuyển đến O'Higgins.
1994: Bắt đầu giai đoạn 2 năm dẫn dắt Universidad Catolica.
1998: Trở lại Palestino làm HLV trưởng trong vòng 1 năm.
1999: Dẫn dắt LDU Quito vô địch quốc gia Ecuador.
2001: Chuyển đến San Lorenzo tại Argentina và giành được danh hiệu Clausura cũng như Copa Mercosur.
2002: Dẫn dắt River Plate và giành Clausura trong năm 2003.
2004: Nhận lời về với Villarreal, công việc đầu tiên của ông tại châu Âu. Giành chiến thắng cúp Intertoto.
2006: Thua Arsenal trong trận bán kết Champions League.
2008: Giúp Villarreal giành ngôi Á quân La Liga.
2009: Chuyển sang Real Madrid theo hợp đồng 2 năm. Ông giám sát việc mua bán Karim Benzema, Kaka và Cristiano Ronaldo.
20/7/2009: Bị chủ tịch Florentino Perez chỉ trích phong cách thi đấu đã áp dụng trong chiến thắng 1-0 trước Shamrock Rovers.
27/10/2009: Real bị loại khỏi cúp Nhà Vua bởi đội bóng đến từ Segunda B là Alcorcon.
3/2010: Real bị loại khỏi Champions League bởi Lyon. Perez phản ứng bằng cách nói với Pellegrini rằng ông sẽ bị sa thải nếu Real không giành được danh hiệu.
5/2010: Real giành được điểm số kỷ lục của mình khi đó là 96 điểm, nhưng vẫn mất chức vô địch La Liga về tay Barca. Pellegrini bị sa thải và thay thế bởi Jose Mourinho.
7/2010: Nhận được lời mời từ Mexico nhưng chọn ở lại Tây Ban Nha và ký hợp đồng 3 năm với Malaga.
2011: Đưa Malaga đến với vị trí thứ 4 tại La Liga với điểm số cao nhất mà CLB này từng giành được là 58.
2013: Thất bại ở vòng từ kết Champions League với 2 bàn bị Borussia Dortmund chọc thủng lưới trong thời gian bù giờ.
1/6/2013: Dẫn dắt Malaga trận cuối cùng trong thất bại 1-4 trước Barca.
14/6/2013: Được xác nhận trở thành HLV trưởng của Man City.