Sterling đã là bố trẻ con ở tuổi 18 khi con gái của anh, Melody Rose, hiện đã 2 tuổi. Đấy là kết quả của một mối tình ngắn ngủi. Anh nói về trải nghiệm làm bố: “Có những câu chuyện điên rồ được thêu dệt về việc này. Tôi thậm chí còn đọc được những thông tin bảo là mình có 5 đứa con và 1 đứa khác chuẩn bị ra đời. Thật điên rồ. Tôi cảm thấy buồn cười và không muốn phản bác lại vì sợ tin đồn sẽ còn lan ra nhanh hơn. Nhưng tôi không hối hận vì điều gì cả dù việc có con là một trải nghiệm khó khăn cho tôi. Sự việc ấy cũng giúp cho tôi sống chuyên nghiệp hơn và có trách nhiệm hơn”.

Khi lên 5 tuổi, cậu bé Raheem Sterling rời Kingston, Jamaica đến nước Anh. Cậu sống ở một điền trang thuộc miền Tây Bắc London trong một khu vực được xem là khá phức tạp. Để giữ cho cậu con trai không đàn đúm với đám bạn xấu, mẹ của Sterling ghi danh cho con trai vào một đội bóng địa phương khi cậu lên 10 tuổi. Trước đó 1 năm, bố của Sterling đã qua đời tại Jamaica vì bị ám sát.

Một người thầy giáo của Sterling khẳng định: hoặc cậu sẽ trở thành một cầu thủ ngôi sao, hoặc sẽ xộ khám. Năm lên 15, Sterling ra quyết định quan trọng nhất đời: rời Queens Park Rangers để đến xin vào đội trẻ Liverpool, quyết tâm cách xa những ảnh hưởng xấu từ đám bạn London. Khi ấy, anh còn nhận được những đề nghị khác từ Arsenal, West Ham và Fulham. Tại Liverpool, Sterling trở thành cầu thủ trẻ thứ 2 trong lịch sử khoác áo đội một (17 tuổi, 107 ngày).

Những rắc rối cũng chưa buông tha Sterling ở vùng Merseyside khi anh từng phải hầu tòa vì nghi án hành hung bạn gái cũ. Dưới sự chỉ bảo của HLV Brendan Rogers, Sterling dần dần thoát khỏi những thị phi để toàn tâm vào bóng đá. 

Sterling rất biến ơn mẹ đã mang mình đến với bóng đá. Anh nói: “Mẹ luôn cho tôi những lời khuyên hữu ích. Thỉnh thoảng bà ấy cũng là một cơn ác mộng khi giận dữ, nhưng mẹ luôn là người đặc biệt của tôi. Bà hiện diện 24/7 trong cuộc đời tôi, cho tôi những lời khuyên, là Jose Mourinho của tôi”.