Lần gần nhất hai bên chạm trán nhau tại mặt trận đấu cúp là tứ kết Champions League 2010/11. Khi đó, đội bóng thành London bị M.U đánh bại cả hai lượt đi và về với các tỷ số 1-0 và 2-1. Cũng ở mặt trận này, Chelsea từng gục ngã đau đớn trước đội bóng của Sir Alex trong trận chung kết năm 2008. Nói chung, hễ đụng M.U tại Champions League là Chelsea thua chắc.

Còn tại mặt trận Cúp LĐ Anh mà hai bên chạm trán nhau đêm nay, quá khứ vẫn ủng hộ Man Utd. Sau 4 lần đối đầu từ trước tới nay, đội bóng thành Manchester thắng 2, hòa 1 và chỉ thua 1 trận. Tuy nhiên trong lần đụng độ gần nhất tại Cúp LĐ vào năm 2005, Chelsea đã vượt qua M.U tại bán kết (hòa 0-0 lượt đi, thắng 2-1 lượt về) trước khi tiến thắng đến ngôi vô địch.

Ưu thế của M.U trước Chelsea cũng thể hiện ở các mặt trận đấu cúp khác. Điển hình như tại Cúp FA, M.U thắng tới 8 trận sau 11 lần đối đầu The Blues. Còn tại Community Shield, họ cũng thắng 3 sau 5 lần gặp gỡ Chelsea.

Tính tổng cộng trong lịch sử đối đầu tại sân chơi đá cúp, M.U đang lấn lướt hoàn toàn Chelsea với 16 thắng, 2 hòa và 5 thua.