Claudio Ranieri: 2000-2004
Thành tích: 197 trận (thắng 105, hoà 46, thua 46). Tỷ lệ chiến thắng: 53,3%
Dẫn dắt Campania, Cagliari, Napoli, Fiorentina, Valencia, Athletico Madrid trước khi đến Chelsea.
Bổ nhiệm: 18/09/2000 do chủ sở hữu cũ
HLV đầu tiên dưới thời Roman Abramovich
Bản hợp đồng đáng chú ý: Wayne Bridge, Joe Cole và Claude Makelele
Đưa Chelsea đứng thứ hai sau 49 mùa, chỉ đứng sau Arsenal "bất khả chiến bại"
Bị sa thải: 31/05/2004

Jose Mourinho: 2004-2007
Thành tích: 182 trận (thắng 123, hoà 39, thua 20). Tỷ lệ chiến thắng: 67,6%
HLV đầu tiên được Abramovich đưa về Chelsea
Bản hợp đồng đáng chú ý: Didier Drogba, Paulo Ferreira, Ricardo Carvalho, Arjen Robben, Michael Essien
Dưới thời Mourinho, Chelsea là đội bóng thành công nhất trong lịch sử với 2 lần VĐ Premier League, FA Cup, 2 lần Carling Cup và Community Shield
Cam kết ra đi vào tháng 20/09/2007
Hiện tại là HLV Real Madrid

Avram Grant: 2007-2008
Thành tích: 54 trận (thắng 36, hoà 13, thua 5). Tỷ lệ chiến thắng: 66,7%
Từng dẫn dắt: Hapoel Petah Tikva, Maccabi Tel Aviv, Hapoel Haifa, Maccabi Tel Aviv, Maccabi Haifa, và ĐT Israel
Từng là GĐKT của Portsmouth trước khi được bổ nhiệm làm GĐ bóng đá của Chelsea
Bản hợp đồng đáng chú ý: Nicholas Anelka và Branislav Ivanovic
Bị sa thải: 24/05/2008
Hiện đang là HLV Partizan

Luiz Felipe Scolari: 2008-2009
Thành tích: 36 trận (thắng 20, hoà 11, thua 5). Tỷ lệ chiến thắng: 55,6%
Từng dẫn dắt Kuwait, Gremio, Palmeiras, Cruzeiro, Brazil, và Bồ Đào Nha trước khi được bổ nhiệm làm HLV Chelsea
Bản hợp đồng đáng chú ý: Jose Bosingwa và Deco
Bị sa thải: 09/02/2009 sau thành tích nghèo nàn

Guus Hiddink: 2009
Thành tích: 22 trận (thắng 16, hoà 5, thua 1). Tỷ lệ chiến thắng: 72,7%
Từng dẫn dắt PSV Eindhoven, Fenerbahçe, Valencia, Hà Lan, Real Madrid, Hàn Quốc, Australia, và Nga trước khi dẫn dắt Chelsea
Giành được cúp FA
Trở lại dẫn dắt ĐT Nga hồi tháng 5/2009

Carlo Ancelotti: 2009-2011
Thành tích: 107 trận (thắng 67, hoà 19, thua 21). Tỷ lệ chiến thắng: 62,6%
Từng dẫn dắt Juventus và AC Milan trước khi gia nhập Chelsea
Bản hợp đồng đáng chú ý: Ramires, Ross Turnbull, Yuri Zhirkov, David Luiz, Daniel Sturridge và Fernando Torres
Giành cúp Community Shield, Premier League và FA Cup
Bị sa thải: 22/05/2011
Hiện đang dẫn dắt Paris Saint-Germain

Andre Villas-Boas: 2011
Thành tích: 38 trận (thắng 18, hoà 11, thua 9). Tỷ lệ chiến thắng: 47,4%
Từng dẫn dắt Porto trước khi gia nhập Chelsea
Bổ nhiệm ngày 22/06/2011
Bản hợp đồng đáng chú ý: Juan Mata, Gary Cahill, Romelu Lukaku, Oriol Romeu, và Raul Meireles.
Hiện đang dẫn dắt Tottenham

Roberto Di Matteo: 2012
Thành tích: 42 trận (thắng 24, hoà 9, thua 9). Tỷ lệ chiến thắng: 57,14%
Từng dẫn dắt Schaffhausen, Zürich, Aarau, Lazio trước khi tới Chelsea
Bị sa thải: 21/11/2012