Tháng 10/1996, Chelsea chi 4,5 triệu bảng để mua Zola từ Parma. Khi cập bến Stamford Bridge, Zola đã 30 tuổi và không ai nghĩ anh có thể thành công ở Premier League. Tuy nhiên, ngôi sao người Italia đã chơi cực hay trong 7 năm ở Anh khi ghi 59 bàn/229 trận. Zola được coi là một trong những huyền thoại vĩ đại nhất của Chelsea.

 

Tháng 6/2001, Lampard gia nhập Chelsea theo hợp đồng trị giá 11 triệu bảng. Thời điểm đó, The Blues không nghĩ rằng họ đã mua được một trong những tiền vệ vĩ đại nhất lịch sử Premier League. Lampard ghi 211 bàn trên mọi đấu trường, trở thành chân sút vĩ đại nhất lịch sử The Blues. Cùng Chelsea, Lampard đã có 3 chức vô địch Premier League. 

 

Suốt 11 năm ở The Blues, thủ môn người CH Czech duy trì sự ổn định đến kinh ngạc, và là một trong những thủ thành xuất sắc nhất lịch sử Premier League. Mãi đến mùa bóng trước, Cech mới mất vị trí vào tay Thibaut Courtois. Nếu không có sự xuất hiện của Courtois, Cech vẫn thừa sức là thủ môn số 1 của Chelsea vài năm nữa. 

 

Trong gần 1 thập kỷ thi đấu cho Chelsea, Drogba đã vươn mình trở thành một trong những trung phong xuất sắc nhất của bóng đá thế giới. Mọi thành công của The Blues trong 1 thập kỷ qua đều gắn liền với Drogba. Chân sút người BBN ghi tổng cộng 164 bàn trong thời gian thi đấu cho Chelsea. 

 

Khi Chelsea chi tới 32 triệu bảng để mua một cầu thủ trẻ mới 20 tuổi của Lille, rất nhiều người tỏ ra nghi ngờ. Tuy nhiên 3 năm ở Chelsea, Hazard đã chứng minh anh đủ tầm chỉ đứng sau Messi và Ronaldo. Mùa giải trước, Hazard góp công cực lớn vào chức vô địch Premier League của Chelsea và được bầu chọn là Cầu thủ xuất sắc nhất mùa giải 2014/15.

Chelsea chi tới 50 triệu bảng để mua Torres, biến anh trở thành cầu thủ đắt giá nhất lịch sử CLB. Kỳ vọng đặt vào Torres là cực lớn nhưng El Nino chưa bao giờ mang được phong độ ở Anfield tới Stamford Bridge. Trong 5 năm ở Chelsea, Torres ghi vỏn vẹn 45 bàn/172 trận trên mọi đấu trường, bị tống sang Milan và sau đó là Atletico Madrid. 

 

Ông chủ Abramovich rất hâm mộ Shevchenko. Đó là lý do ông chi 30 triệu bảng để mang Sheva tới Stamford Bridge. Tuy nhiên, Sheva lúc đó đã 30 tuổi và không thích nghi được với lối chơi nhanh tại Premier League. Shevchenko chỉ trụ lại được ở Chelsea đúng 2 mùa giải, ghi 16 bàn/76 trận, trước khi trở lại Milan năm 2008.

Thời điểm đến Chelsea, Shaun Wright-Phillips là một trong những gương mặt trẻ đầy triển vọng. Chelsea cũng phải chi ra tới 21 triệu bảng để có cầu thủ chạy cánh này. Tuy nhiên, Jose Mourinho đã không thể sử dụng Shaun Wright-Phillips. Trong 3 năm ở Stamford Bridge, cầu thủ người Anh ghi vỏn vẹn 10 bàn/121 trận rồi buộc phải trở lại Man City.  

 

Veron là một trong những ngôi sao đầu tiên tới Chelsea sau khi tỷ phú người Nga  Roman Abramovich tiếp quản CLB. HLV Claudio Ranieri rất tự tin sẽ giúp Veron hồi sinh sau quãng thời gian thất vọng ở M.U. Veron thực ra cũng có khởi đầu tốt ở Chelsea. Tuy nhiên, sau đó anh lại dính chấn thương liên miên và chỉ đá đúng 15 trận cả mùa 2003/04.

 

Mutu chơi không đến nỗi tệ mùa đầu tiên ở Chelsea khi ghi 10 bàn/36 trận. Tuy nhiên, đến mùa 2004/05, Mutu mâu thuẫn với Jose Mourinho. Tháng 9/2004, anh còn bị phát hiện sử dụng cocaine và Chelsea lập tức huỷ hợp đồng với tiền đạo người Romania 1 tháng sau đó. Như vậy, coi như The Blues mất trắng Mutu chỉ sau 1 năm sử dụng.