Cầu thủ 19 tuổi này phải vật lộn để khẳng định tài năng của mình sau khi được đôn lên đội Một của “The Blues” vào năm 2010. Kể từ trận đấu trình làng cùng với Chelsea khi gặp MSK Zilina trong khuôn khổ Champions League, đến nay McEachran đã được ra sân thi đấu tổng cộng 22 trận.

Giai đoạn lượt về mùa trước, McEachran đã bị đem cho Swansea mượn song chỉ được ra sân vỏn vẹn 4 lần. Và trong mùa giải 2012/13 này, McEachran sẽ cùng Middlesbrough thi đấu ở giải Championship để tiếp tục tích lũy kinh nghiệm.

McEachran từng được đánh giá rất cao sau khi giúp ĐT Anh vô địch giải U17 châu Âu năm 2010. Sau đó, anh được đôn lên đá cho đội U21 Anh khi mới 17 tuổi. Tuy nhiên, đà tiến bộ của McEachran đã không được như kỳ vọng của nhiều người.