Vialli được Ruud Gullit đưa về từ Juventus vào Hè năm 1996 theo dạng tự do. Dù sớm gây được ấn tượng, nhưng ông lại không được lòng Gullit, và phải tới khi HLV người Hà Lan bị sa thải thì Vialli mới để lại dấu ấn. Ông đưa Chelsea tới chức vô địch Cúp C2, Cúp Liên đoàn, Siêu Cúp châu Âu, Siêu Cúp Anh trong vai trò HLV - cầu thủ.

Đến Chelsea từ Lazio cùng thời điểm với Vialli, Di Matteo nhanh chóng trở thành cầu thủ không thể thay thế của The Blues. Anh có đóng góp to lớn trong việc Chelsea vươn lên trở thành một thế lực. Tuy nhiên, một chấn thương gãy chân nghiêm trọng đầu mùa 2000/01 đã phá hủy sự nghiệp Di Matteo, khiến anh phải giải nghệ ở tuổi 31.

Chân sút Ravanelli được Middlesbrough mua về với giá kỷ lục 7 triệu bảng ngay sau khi cùng Juventus vô địch Champions League năm 1996. Anh lập tức thể hiện tài năng với hat-trick vào lưới Liverpool trong trận ra mắt. “Gã đầu bạc” sau đó ghi tới 16 bàn sau 33 trận cho Boro, nhưng đội bóng này vẫn bị xuống hạng.

Sheffield Wednesday mua Carbone từ Inter Milan với giá 3 triệu bảng gần như cùng thời điểm với việc Chelsea mua Zola. Carbone đã có khởi đầu khá suôn sẻ; anh là “vua phá lưới” của Sheffield ở mùa 1998/99 tới 9 bàn, và được bầu là cầu thủ xuất sắc nhất mùa. Tuy nhiên, mối quan hệ của anh với các cầu thủ bản địa không tốt. Tới đầu mùa 1999/00, anh chuyển sang Aston Villa.