Đây là mùa giải đầu tiên trong kỷ nguyên Premier League. M.U bước vào màn so tài với Sheffield United với hy vọng sẽ chấm dứt chuỗi 26 năm liên tiếp bất lực trong việc chinh phục ngôi vô địch. Vậy mà ngay ở lượt đấu đầu tiên, họ lại phải nhận thất bại 1-2 trên sân của Sheffield United. Trận đấu này chứng kiến sự kiện tiền đạo Brian Deane của Sheffield United là người ghi được bàn thắng đầu tiên ở kỷ nguyên Premier League. Dù để thua, M.U vẫn kết thúc mùa giải với ngôi vị quán quân, còn Sheffield United xếp tận vị trí thứ 14.

Coventry City đã giành được chiến thắng đáng nhớ trước Arsenal khi đè bẹp Pháo thủ tới 3 bàn không gỡ ngay trên sân khách ở vòng 1 Premier League 1993/94. Cầu thủ thi đấu nổi bật nhất trận đấu này là Micky Quinn, tiền đạo đã tỏa sáng rực rỡ với một cú hat-trick. Cuối mùa giải, Arsenal về đích ở vị trí thứ 4, cao hơn Coventry City đến 7 bậc. Trong khi đó, Quinn được Coventry City cho Plymouth Argyle mượn vào giữa mùa.

Có lẽ đây là kết quả khó tin nhất ở vòng 1 Premier League kể từ trước tới nay. Tới làm khách của Aston Villa, đội bóng gồm rất nhiều cầu thủ trẻ của HLV Alex Ferguson đã để thua tan nát 1-3. Sau trận đấu này, bình luận viên Alan Hansen từng bình luận rằng M.U không thể làm nên trò trống gì với những chú nhóc. Tuy nhiên, Sir Alex đã chứng minh điều ngược lại khi giúp Quỷ đỏ lên ngôi vào cuối mùa.

Chelsea đã có sự khởi đầu hoàn hảo ở Premier League 1999/2000 với màn hủy diệt không thương tiếc Sunderland tới 4-0. Đây là trận đấu mà tiền vệ Gus Poyet của đội bóng áo xanh lập được một siêu phẩm. Cụ thể, sau khi khận đường chuyền thông minh của Gianfranco Zola, cựu tuyển thủ Uruguay tung người đá nối làm cháy lưới Sunderland. Trong trận lượt về diễn ra vào tháng 12, Sunderland đã rửa hận bằng chiến thắng 4-1 trên sân nhà. 

Với tư cách là nhà ĐKVĐ, M.U đương nhiên được đánh giá cao hơn hẳn Reading, đặc biệt là khi họ còn nhận được sự cổ vũ của khán giả nhà. Vậy mà trong trận đấu diễn ra tại Old Trafford, các học trò của HLV Alex Ferguson lại không sao xuyên thủng được mành lưới của Reading. Tuy khởi đầu đáng thất vọng, nhưng M.U vẫn bảo vệ thành công chức vô địch vào cuối mùa, còn Reading phải xuống chơi ở Championship.

Các fan của Arsenal đã sướng như phát cuồng khi đội bóng con cưng của họ chơi một trận cực hay để nghiền nát Everton của HLV David Moyes tới 6-1 trên sân khách. Rất tiếc là sau màn khởi đầu ấn tượng, Arsenal lại chỉ có thể kết thúc mùa bóng với vị trí thứ 3, trong khi Everton về đích thứ 8.

Blackpool nhận được rất nhiều lời tán dương sau chiến thắng hoành tráng 4-0 trước Wigan ngay trên sân khách ở vòng 1 Ngoại hạng Anh 2010/11. Tuy nhiên, rút cục họ lại gây thất vọng khi phải xuống hạng vào cuối mùa, còn Wigan tiếp tục trụ lại sân chơi khắc nghiệt này.

Số phận của Bolton rất giống với những gì xảy đến với Blackpool ở mùa giải trước đó. Sau khi có được chiến thắng tưng bừng trên sân của QPR ở trận ra quân, Bolton lại bị xuống hạng vào cuối mùa trong khi nạn nhân của họ tiếp tục ở lại Premier League.

Trong trận đấu ra mắt đội bóng mới, tiền đạo Mladen Petric đã tỏa sáng với cú đúp giúp Fulham đánh bại Norwich 5-0. Tuy nhiên, đây không phải là mùa giải thành công với Fulham hay thảm họa với Norwich, bởi 2 đội bóng này lần lượt khép lại mùa bóng với vị trí thứ 11 và 12 trên BXH. Ở mùa bóng sau, bộ đôi nói trên đều thất bại trong việc bám trụ lại giải đấu số 1 xứ sở sương mù.

Thầy trò HLV Arsene Wenger từng bị "ném đá" tơi tả khi Arsenal để thua Aston Villa tới 1-3 ở Emirates. Không biết có phải chính những lời chỉ trích tạo động lực để Arsenal thi đấu quyết tâm hơn hay không, nhưng thực tế là cuối mùa họ đã đăng quang ở cúp FA để chấm dứt cơn khát danh hiệu kéo dài suốt 9 năm. Về phần mình, thắng lợi trước Arsenal thực ra không mang nhiều ý nghĩa với Aston Villa, bởi cuối mùa họ chỉ cán đích ở vị trí thứ 15 trên BXH.